Galatasaray'da görev yaptığı dönemde kısa süre içerisinde taraftarların sevgilisi olan ve "Riekerink bey" lakabını alan Hollandalı hoca Jan Olde Riekerink, Güney Afrika ekibi Cape Town City ile Ağustos ve Eylül ayının teknik direktörü seçildi.
2015-2016 sezonunda Mustafa Denizli'nin istifa etmesi sonucunda altyapı görevinden A takım hocalığına getirilen Jan Olde Riekerink, Sarı Kırmızılı ekibin başında 41 maça çıktıktan sonra koltuğu Igor Tudor'a devretmişti. 2018-2019 sezonunda Hollanda ekibi Heerenveen'i çalıştıran Hollandalı teknik adam, ardından Güney Afrika'nın FC Cape Town City takımı ile anlaşmaya varmıştı. Riekerink yönetimindeki Cape Town City, sezonu 42 puanla 6. sırada tamamlarken 57 yaşındaki teknik adam, takıma oynattığı futbolla alkış topladı.
'Bu ödülünü kazanmaktan gurur duyuyorum'
Riekerink yönetimindeki Cape Town, Ağustos ve Eylül ayında çıktığı tam 7 maçtan 5 galibiyetle ayrılırken, 2 kez de kaybetti. Bu performansın mimarı olan Riekerink, Ağustos ve Eylül ayının en iyi teknik direktörü seçildi.
Kişisel hesabından kazandığı ödül ile bir fotoğrafını paylaşan deneyimli hoca, ''Ağustos ve Eylül aylarında ayın koçu ödülünü kazanmaktan gurur duyuyorum. Teknik ekibime, personelime, oyuncularıma ve en önemlisi inanılmaz taraftarlarımıza teşekkür etmek istiyorum.'' ifadelerini kullandı.
Galatasaray 'ın başında ilk resmi maçına 2 Nisan 2016'da Eskişehir deplasmanında çıkan Jan Olde Riekerink, 2015-16 sezonundaki 9 lig maçında 3 galibiyet, 3 beraberlik, 3 yenilgi almıştı. Hollandalı teknik adam, Fenerbahçe galibiyetiyle Türkiye Kupası'nı; Beşiktaş ı yenerek de Süper Kupa'yı kazanan takımın başında yer almıştı.