Geçen sezon devre arasında Juventus'un kiraladığı golcü oyuncunun İtalyan devi ile olan sözleşmesi sona erdiği için Southampton'a geri döndü. Ancak Sky Sports'un İtalya muhabirlerinden Gianluca Di Marzio, İngiltere'ye dönmek istemeyen Osvaldo'nun Türkiye'den Galatasaray'a transfer olabileceğini iddia etti.