Roma'da Claudio Ranieri'nin teknik direktörlükten istifa etmesinin ardından yerine kulübün efsane golcülerinden Montella getirildi. Yaklaşık 10 yıl gibi bir süre Roma forması giyen İtalyan golcü, 2009'da futbolu bırakma kararı almıştı. İtalya Milli Takımı'nda da boy gösteren Montella, Roma formasıyla çıktığı 267 maçta 118 kez fileleri havalandırmayı başarmıştı.